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苯甲酸為具有苯或甲醛的氣味的鱗片狀或針狀結晶。熔點122.13℃，沸點249℃，相對密度1.2659（15/4℃）。在100℃時迅速升華，它的蒸氣有很強的刺激性，吸入后易引起*。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。苯甲酸是弱酸，比脂肪酸強。它們的化學性質相似，都能形成鹽、酯、酰鹵、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯環上可發生親電取代反應，主要得到間位取代產物。

簡介

【英文名稱】 Benzoic Acid

【其他名稱】 安息香酸 （carboxybenzene）、苯酸（phenylformic acid）、苯蟻酸

【適應證】與水楊酸合用于成人*病，淺部*如*、*及*等，但因目前有更多的高效*藥，本制劑可作為二線*藥。也用于食品和藥物制劑的防腐劑，一般濃度為0.2%，或用0.5%的苯甲酸鈉，溶解度更好。

【藥品分類】消毒防腐劑

成分

羧基直接與苯環碳原子相連接的最簡單的芳香酸。分子式C₆H₅COOH。

苯甲酸

又稱安息香酸。以游離酸、酯或其衍生物的形式廣泛存在于自然界中，例如，在安息香膠內以游離酸和芐酯的形式存在；在一些植物的葉和莖皮中以游離的形式存在；在香精油中以甲酯或芐酯的形式存在；在馬尿中以其衍生物馬尿酸的形式存在。

中文名稱：苯甲酸

英文名稱：benzoic acid

中文名稱2：安息香酸

英文名稱2：carboxybenzene

CASNo.：65-85-0

EINECS號：200-618-2

InChI編碼：InChI=1/C₇H₆O₂/c8-7⑼6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9）

分子式：C₇H₆O₂

分子量：122.1214

結構簡式：C₆H₅-COOH (苯環-COOH)

主要成分：純品

外觀與性狀：鱗片狀或針狀結晶，具有苯或甲醛的臭味。

酸性：在水中電離常數K_a= 6.4×10-5（25℃）

標準摩爾燃燒焓（100kPa,298.15K）：-3226.9kJ/mol

恒容燃燒熱：-26.0460kJ/g

在水中溶解度：0.21g（17.5℃）、0.35g（25℃）、2.2g（75℃）、2.7g（80℃）、5.9g（100℃）。

化學性質

對微生物有強烈的毒性,但其鈉鹽的毒性則很低。對大鼠經口LD50:1700mg/kg。每日口服0.5g以下,對體并無毒害,甚至用量不超過4g對健康也無損害。在人體和動物組織中可與蛋白質成分的甘氨酸結合而*,形成馬尿酸

用途

【用途一】用于醫藥、染料載體、增塑劑、香料和食品防腐劑等的生產，也用于醇酸樹脂涂料的性能改進

【用途二】主要用于*及消毒防腐

【用途三】用作化學試劑及防腐劑

【用途四】通常用作定香劑或防腐劑。也用作果汁飲料的保香劑。可作為膏香用入薰香香精。還可用于巧克力、檸檬、橘子、子漿果、堅果、蜜餞型等食用香精中。煙用香精中亦常用之。

【用途五】防腐劑；抗微生物劑。

因苯甲酸的溶解度小，使用時須經充分攪拌，或溶于少量熱水或乙醇。在清涼飲料用的濃縮果汁中使用時，因苯甲酸易隨水蒸氣揮發，故常用其鈉鹽。1g鈉鹽相當于苯甲酸0.847g。

【用途六】苯甲酸是重要的酸型食品防腐劑。在酸性條件下，對霉菌、酵母和細菌均有*，但對產酸菌作用較弱。抑菌的最適pH值為2.5～4.0，一般以低于pH值4.5～5.0為宜。在食品工業用塑料桶裝濃縮果蔬汁，最大使用量不得超過2.0g/kg；在果醬(不包括罐頭)、果汁(味)型飲料、醬油、食醋中最大使用量1.0g/kg；在軟糖、葡萄酒、果酒中最大使用量0.8g/kg；在低鹽醬菜、醬類、蜜餞，最大使用量0.5g/kg；在碳酸飲料中最大使用量0.2g/kg。由于苯甲酸微溶于水，使用時可用少量乙醇使其溶解。

【用途七】苯甲酸是重要的酸型飼料防腐劑。在酸性條件下，抑菌的最適PH為2.5-4.0，一般以低于PH4.5-5.0為宜。

應用領域

用于醫藥、染料載體、增塑劑、香料和食品防腐劑等的生產，也用于醇酸樹脂涂料的性能改進

制備

最初苯甲酸是由安息香膠干餾或堿水水解制得，也可由馬尿酸水解制得。工業上苯甲酸是在鈷、錳等催化劑存在下用空氣氧化甲苯制得；或由鄰苯二甲酸酐水解脫羧制得。

方法一

甲苯+高錳酸鉀+水——苯甲酸鉀+氫氧化鉀+二氧化錳+水（前面的水是

苯甲酸

提供反應環境）

藥品與用量：

甲苯1.5g（1.7ml,0.016mol)、高錳酸鉀5g(0.032mol）、十六烷基三甲基溴化銨0.1g

操作流程：

用100ml的圓底燒瓶。安裝回流裝置。向反應瓶中分別加入5g高錳酸鉀，0.1g十六烷基三甲基溴化銨，1.7ml甲苯及50ml水，攪拌加熱沸騰（劇烈攪拌，猛烈沸騰），保持反應物溶液平穩沸騰。

當大量棕色沉淀生成，高錳酸鉀的紫色變淺或消失，甲苯層消失時，反應基本結束。過濾出二氧化錳沉淀，濾液用濃鹽酸酸化，析出苯甲酸的沉淀，抽濾得粗產品。

粗產品用水重結晶。在沸水浴上干燥，稱量，測其熔點。

方法二

苯甲酸鉀+濃鹽酸——苯甲酸

苯甲酸化學反應

應用

藥學應用【藥效學】該品為消毒防腐劑，具有*作用；在酸性環境中，0.1%濃度即有抑菌作用。通常pH值較低效果較好，如pH3.5時，0.125%的濃度在1小時內可*葡萄球菌。在堿性環境下作用減弱。外用能抗淺部*。將0.05—0.1%濃度加入藥品制劑或食品作防腐劑，可阻抑細菌和真菌生長。

苯甲酸醫學應用

【藥動學】口服迅速從*吸收，與甘氨酸在肝內結合形成馬尿酸，后者在12小時內迅速從尿中排出，在最初4小時內即達用量97%。如口服劑量大，部分可以偶合的苯甲酰基葡糖醛酸從尿中排泄。

【藥物相互作用】該品與鐵鹽和重金屬鹽配伍禁忌。

【給藥說明】應用該品時不僅需注意濃度，尚需注意pH值，在微酸性環境下比在堿性環境中有效。

【用法與用量】

⒈該品常以6%～12%濃度與水楊酸配制成酊劑和軟膏*皮膚淺部*，外涂皮損，每日1～2次，*周期可根據*情況數周或數月。

⒉作為藥品制劑和食物的防腐劑有效濃度為0.05%～0.3%。

【不良反應】口服可發生*、皮疹、唇和舌*、*、*，及*等*（發生率3%～7%）。外涂可發生接觸性*，還能刺激眼睛和黏膜。、較大劑量口服可引起水楊酸鹽類樣反應。

生活應用

苯甲酸及其鈉鹽可用作乳膠、牙膏、果醬或其他食品的抑菌劑，也可作染色和印色的媒染劑。也可以用作制藥和染料的中間體，用于制取增塑劑和香料等，也作為鋼鐵設備的防銹劑。

藥物分析

方法名稱：苯甲酸原料藥—苯甲酸的測定—中和滴定法

應用范圍：該方法采用滴定法測定苯甲酸原料藥中苯甲酸的含量。

該方法適用于苯甲酸原料藥。

方法原理：供試品加中性稀乙醇（對酚酞指示液顯中性）溶解后，加酚酞指示液，用氫氧化鈉滴定液滴定，并將滴定的結果用空白試驗校正，根據滴定液使用量，計算苯甲酸的含量。

試劑：1. 中性稀乙醇（對酚酞指示液顯中性）

⒉ 氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）

⒊ 酚酞指示液

⒋ 基準鄰苯二甲酸氫鉀

儀器設備：

試樣制備：1. 氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）

配制：取氫氧化鈉適量，加水振搖使溶解成飽和溶液，冷卻后，置聚乙烯塑料瓶中，靜置數日，澄清后備用。取澄清的氫氧化鈉飽和溶液5.6mL，加新沸過的冷水使成1000mL，搖勻。

標定：取在105℃干燥至恒重的基準鄰苯二甲酸氫鉀約0.6g，精密稱定，加新沸過的冷水50mL，振搖，使其盡量溶解，加酚酞指示液2滴，用本液滴定，在接近終點時，應使鄰苯二甲酸氫鉀完全溶解，滴定至溶液顯粉紅色。每1mL氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）相當于20.42mg的鄰苯二甲酸氫鉀。根據本液的消耗量與鄰苯二甲酸氫鉀的取用量，算出本液的濃度。

貯藏：置聚乙烯塑料瓶中，密封保存；塞中有2孔，孔內各插入玻璃管1支，1管與鈉石灰管相連，1管供吸出本液使用。

⒉ 酚酞指示液

取酚酞1g，加乙醇100mL使溶解。

操作步驟：精密稱取供試品約0.25g，加中性稀乙醇（對酚酞指示液顯中性）25mL溶解后，加酚酞指示液3滴，用氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）滴定。每1mL氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）相當于12.21mg的C7H6O2。

注：“精密稱取”系指稱取重量應準確至所稱取重量的千分之一。“精密量取”系指量取體積的準確度應符合國家標準中對該體積移液管的精度要求。

健康危害

侵入途徑：吸入、食入。

健康危害：對皮膚有輕度刺激性。蒸氣對上*、眼和皮膚產生刺激。該品在一般情況下接觸無明顯的危害性。

急性毒性

502530mg/kg(大鼠經口）；2370mg/kg（小鼠經口）；500mg/kg（人經口）；人經口6mg/kg最低*量，可有皮膚損害。

危險特性：遇*、明火或與氧化劑接觸，有引起燃燒的危險。